Próxima a la Puerta del Sol y vecina de la Plaza del Ángel, se encuentra la Plaza de Santa Ana. Está flanqueada por las calles Príncipe, Huertas y Núñez de Arce.
La plaza data de principios del siglo XIX cuando, a instancias del entonces rey José Bonaparte, se demolió el Convento de Santa Ana para construir un jardín que fue el germen de la actual plaza. El convento le dio nombre a la plaza aunque también se la denominó Plaza del Príncipe Alfonso y Plaza de Topete.
En la Plaza de Santa Ana se sitúan las terrazas de los numeroso bares y cafeterías que la rodean por lo que es punto de referencia para descansar y refrescarse en los días de calor mientras se disfruta de su encanto.
Locales de renombre en la plaza son la Cervecería Alemana, que se inauguró en 1904 y que cuenta con Ernest Hemingway entre sus clientes más ilustres. Otro local centenario es la Cafetería La Suiza. Además en las calles aledañas hay numerosos pubs, bares de copas, restaurantes y cervecerías para todos los gustos. Por ejemplo, en ángulo con el Hotel Reina Victoria se sitúa desde la segunda mitad del pasado siglo un bar hawaiano famoso por sus “volcanes humeantes”. En la calle Núñez de Arce está el club flamenco Villa Rosa, reutilizado por las noches como bar de copas e interesante por su decoración de azulejos andaluces y madera. Este local ha sido escenario de rodaje de películas como “Tacones Lejanos”. Y para los amantes de la cerveza natural está la Cervecería Naturbier que fabrica su propia cerveza, 100% natural. Por todo esto, no es de extrañar que la Plaza de Santa Ana y sus alrededores sea una de las zonas de “marcha” de la noche madrileña.
Además, la Plaza de Santa Ana cuenta con dos importantes y vistosos edificios enfrentados entre 
sí. En la finca esquinada con la Plaza del Ángel, se encentra el Hotel Reina Victoria, edificio del siglo XIX, preferido por famosos toreros como Manolete. Delante nos encontramos con la estatua en mármol blanco del escritor Calderón de la Barca, obra de Juan Figueras y Vila. Al otro lado de la plaza en la calle Príncipe con Huertas, se encuentra el Teatro Español, edificio de mediados del siglo XIX observado atentamente por la escultura en bronce del poeta Federico García Lorca, obra del escultor Julio López Hernández.
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